Milani si në kohët e arta, ja kur ishte hera e fundit që kuqezinjtë luanin 2 finale në një sezon

Milani mposhti Interin me rezultatin 0-3 në gjysmëfinalen e kthimit të Kupës së Italisë, duke u kualifikuar për në finale, ku do të përballet me fituesen e çiftit Empoli-Bolonja. Një moment fantastik ky për kuqezinjtë, të cilët do të luajnë kështu finalen e dytë për këtë sezon, pas Supërkupës së fituar ndaj Interit. 

Hera e fundit që Milani luante dy finale në një sezon të vetëm, ishte sezoni 2007/2008, ku kuqezinjtë luajtën Superkuën e Europës kundër Sevijas dhe Kupën e Botës për Klube kundër Boka Zhunior. Të dyja trofe të fituara nën drejtimin e Karlo Ançelotit.  

Edhe pse me peshë shumë herë më të vogël se ato të fituara nga Milani i Ançelotit, kuqezinjtë e Konsesaos, do të kërkojnë t’i shtojnë një tjetër trofe klubit me fitimin e Kupës së Italisë.